Gabriel Milito levantó la Liga de Campeones de la UEFA como jugador con Barcelona en 2011, enfrentando al Manchester United.
En los cuatro partidos que Gabriel Milito ha dirigido a Chivas en el Apertura 2025, apenas suma 3 puntos con una victoria y tres derrotas, con lo que firmó el peor inicio en el Rebaño en los últimos 10 torneos. Sin embargo, el argentino cuenta con las credenciales, en papel, para hacer un buen torneo al frente del Guadalajara, pues como jugador fue multilaureado.
Milito se formó en las fuerzas básicas de Independiente, donde debutó en 1997 con 17 años. En el club de Avellaneda jugó hasta 2003, levantando un título de liga con el club de sus amores en 2002, siendo el capitán.
Para 2003 fichó por el Real Zaragoza, donde se convirtió en un referente del club e ídolo de la afición gracias a sus grandes actuaciones con el equipo. Aquí se coronó campeón de la Copa del Rey y de la Supercopa de España al derrotar al Real Madrid y Valencia, respectivamente. Salió del club en 2007.
En Barcelona, sin embargo, sufrió graves lesiones de rodilla que lo mantuvieron alejado gran parte del tiempo de las canchas. Con todo, con los blaugranas levantó una serie de títulos, como varias ligas, Copas del Rey y Supercopas de España, así como dos Ligas de Campeones de la UEFA, una Supercopa de Europa y un Mundial de Clubes.
En 2011 regresó a Independiente como leyenda, y un año más tarde puso fin a su carrera deportiva, aquejado por las lesiones. Inmediatamente adoptó su carrera deportiva director técnico, al dirigir en las fuerzas básicas de Independiente. Sin embargo, luego de pasar por los banquillos de Estudiantes de la Plata, Independiente, O’Higgins y Argentinos Juniors, en el Atlético Mineiro levantó su primer título como estratega.
En 2024 llegó al equipo brasileño, al cual llevó hasta las finales de la Copa de Brasil y de la Libertadores, pero cayó contra Flamengo y Botafogo, respectivamente. Pero levantó su primer título en el Campeonato Mineiro en 2025.
Ahora asumió las riendas de Chivas. Se ubica en el lugar 16 de la tabla general, además de que, de nueva cuenta, consumó un fracaso para la institución al quedar eliminado de la Leagues Cup en la fase de grupos.